1樓：匿名使用者
費歇爾投影式是2023年德國化學家費歇爾（fischer）提出用投影方法所得到的平面式。這是有機化學中常用的一種投影式。其方法是把分子和球棒模型照規定的方向投影到紙平面上。
例如乳酸分子模型的投影式如圖3-1所示。
費歇爾投影式投影的方法是：球棒模型（ⅰ）放置的方法是將豎鍵指向後，橫鍵伸向前再進行投影。連線在球棒模型中心的碳原子在紙面上，其上下方向的原子或原子團（豎鍵上）是指向紙平面的後方，投影到紙面上用虛線表示。
其左右方向的原子或原子團（橫鍵上）是伸向紙平面的前方，投影到紙面上用楔形線表示。如圖3-1中的（ⅱ）式。為了書寫簡便常不用虛線和楔形線表示，而直接用實線表示，見圖3-1的（ⅲ）式。
但我們必須清楚的知道在費歇爾投影式中原子和原子團的空間關係是豎鍵指向後方，橫鍵伸向前方。一個模型可以寫出多個費歇爾投影式。圖3-1這種碳鏈豎放、按命名規則編號小的碳原子放在上方，是多種投影式中的一種。
這種投影式在確定化合物構型時最為常用。為研究方便，投影式可以相互轉化，轉化時必須遵守下述基本操作法則：
（1）允許費歇爾投影式在紙平面上向左或向左旋轉180°；
（2）允許令一個原子或原子團不動，另外三個原子或原子團按順時針方向或逆時針方向依次換位；
（3）允許費歇爾投影式中的中心碳原子上任何兩個原子或原子團的位置經兩次或偶數次交換。
這樣的操作改變了原子或原子團的空間排列關係，仍表示為同一構型的原化合物。
下面操作則改變了物質的構型：
（1）費歇爾投影式在紙平面上旋轉90°或270°；
（2）費歇爾投影式離開紙平面翻轉過來；
（3）費歇爾投影式中的中心碳原子上任何兩個原子或原子團的位置經一次或奇數次交換。
這樣的操作改變了原子或原子團的前後關係，已經不表示原化合物。
2樓：於安乾
旋光異構
第一節 光活性
偏振光普通光: 有各不同方向振動的光波.(p92 圖6-1 )
尼可爾稜鏡:只有與鏡軸平行的光才可通過.
偏振光:(通過尼可爾稜鏡的光)僅在某一平面上振動的光叫偏振光.
旋光儀:檢查偏振光的儀器.(邢其毅 p90)
普通的旋光儀主要部分是一個兩端裝有電氣石稜鏡的長管子,,一端的稜鏡是固定的,這個稜鏡叫起偏器,另一端是一個可以旋轉的稜鏡,叫檢偏器.檢偏器和一個刻有180°的圓盤相連.固定稜鏡的外端放一個光源,通常是用一個鈉光燈.
若兩個稜鏡的軸是平行的,則圓盤的刻度正指零度,光可通過兩個稜鏡.長管中間可放入一根裝滿要測定具有光活性物質的玻璃管.
旋光活性物質:可使偏振光旋轉的物質稱為旋光活性物質.
旋光度:使偏振光振動平面旋轉的角度為旋光度.用"α"表示.
右旋:使偏振光振動平面向右旋轉稱為右旋.用"+"表示.
左旋:使偏振光振動平面向左旋轉稱為左旋.用"-"表示
旋光度與比旋光度
旋光度:與溶液濃度,盛液管的長度,溫度,光波的波長以及溶劑的性質有關.
比旋光度:含有1g溶質的1ml溶液放在長1dm的盛液管中測出的旋光度.
[α]tλ=α/c×l
[α]tλ:比旋光度 t:測定溫度 λ:入射波長, α:旋光度,
c:溶液濃度(g·ml-1), l:盛液管長度(dm)
例如:[α]20d=+3.8°表示在20℃時用鈉光燈源,某物質的比旋光度為右旋3.8°
手性及手性化合物
分子的立體形象
分子的形象是分子結構體現的一種表現現象.少數簡單的分子具有二維形象,大多數有機分子都具有三維形象,也就是呈現立體的形象.碳原子是一個三維的正四面體結構,當它和四個相同的原子結合時,四個鍵的鍵長以及它們之間的夾角都是均等的,為109.
5°單當它結合的原子不同時,鍵角就偏離了這一正常角度.鍵長,鍵角的變化可以影響分子的其他性質.
分子的幾何形象對於其化學及物理性質的影響,有時是非常驚人的.以碳原子本身來說,它可以彼此結合形成不同的同同素異形體.如無定形碳,石墨,金剛石和近來發現的足球烯,它們的外觀分別為黑色粉末至塊狀,暗灰色片狀,無色透明和黃色的晶體.
它們的性質也有很大的差別,現已為人們所熟悉.
以前我們所學過的甲烷,乙烯,乙炔它們分子的二維圖象和三維圖象如下:
可以看出這些分子是對稱的.如果把分子中的氫互換位置,分子沒有變化.
生活中有許多對稱的現象,也有不對稱的現象.分別舉例…….
手性碳原子
與四個不同原子或基團相連的碳原子稱為手性碳原子.
手性分子
手性:實物與其映象不能重疊的現象,稱為手性.
手性分子:若分子與其映象不能重疊,則此分子為手性分子.
判斷一個分子是否為手性分子,主要看它是否具有對稱因素,即對稱面,對稱軸和對稱中心.
例如:非手性分子 手性分子 手性分子 非手性分子
無旋光活性 有旋光活性 有旋光活性 無旋光活性
無手性碳 有手性碳 有手性碳 有手性碳
含一個手性碳原子的化合物
以乳酸為例:
ⅰ ⅱ對映異構體:若兩個分子互為映象關係,稱這兩個分子為對映異構體.它們的旋光活性正好相反,但旋光度相同.
由模型可的如下的事實:
1.ⅰ與ⅱ分別代表四個不相同的基團與一個碳原子相連的一對對映異構體.
2.四個基團不能任意改變位置,任何兩基團對換位置後所得分子與原分子的對映異構體相同,而不能得到第三種結構.
等量的混合,旋光性恰好互相抵消,得到外消旋體.
外消旋體:等量的一對對映異構體混合,即得到沒有旋光活性的體系,此體系為外消旋體.
費歇爾投影式與構型的表示方法
費歇爾投影式
把手性碳原子放於紙面上,其中兩個基團放在橫線上,表示指向前方,另兩個基團放在豎線上,表示指向後方.
例如:注意:1.投影式不可離開平面翻轉.
2.在平面內旋轉90度,即變為其對映異構體,在平面內旋轉180度,其構型不變.
費歇爾投影式書寫的國際原則:將碳鏈放於垂直線上.氧化態高的碳原子或主鏈中第一號碳原子在上方.
二,d,l構型表示法
費歇爾提出把甘油醛的兩種結構分別定義為d,l型,並把其它化合物與之相關連,定義出d,l型.
d,l構型表示法中d,l為人為選擇的,不能指明實際空間關係,與旋光度和旋光方向無關.
d-(+)-甘油醛 l-(-)-甘油醛
d-(-)-甘油酸 d-(-)-乳酸
三,r,s構型法
r,s構型法規則:把手性碳原子上四個基團中最小的基團放於離觀測者最遠的位置,來觀察其他三個基團的順序,若按順序規則,三者的排列從最優基團到次優基團,到最小基團,若為順時針,則其構型用r表示;反之,用s表示.例如:
(s)-乳酸 (r)-乳酸
特點:r,s構型法,能表示分子的絕對的空間關係,即:看見一個光活異構體的名字,就可寫出它的空間構型表示式.
注意:r,s構型與旋光性無內在聯絡,即r不代表旋光性中的右旋,s構型不代表旋光性中的左旋.
例: r s r r
第四節 多手性碳化合物
含有兩個不相同手性碳原子的化合物
例如:2,3-二氯戊烷有以下幾種立體異構體.
(2s,3s) (2r,3r) (2s,3r) (2r,3s)
1與2為對映異構體,3與4為對映異構體,1與3,4不存在對應關係,3與1,2不存在對應關係,稱為非對映異構體.
含有n個不相同手性碳原子的化合物可能有旋光異構體的數目為2n個.
兩個相同手性碳原子的化合物
例如:酒石酸有以下幾種立體構型:
(2r,3r) (2s,3s) (2r,3s) (2s,3r)
1與2為對映異構體,3與4完全相同,原因是分子有對稱軸,因此分子沒有手性,也就沒有旋光活性,但有手性碳原子,這種異構體稱為內消旋體.
不含手性碳原子的化合物的旋光異構現象
手性碳不是分子具有手性的必要條件.
丙二烯類:
其中c1,c3為sp3雜化,c2為sp2雜化.c2中為參與雜化的兩個p軌道互相垂直,分別與c1,c3中未參與雜化的p軌道配對形成π鍵.因此c2-c3之間的π鍵與c2-c1之間的π鍵互相垂直,而不是平行.
下面是幾種可能的排列.
其中1,4,5有手性,2,3無手性.
2.聯苯類:
由於兩個苯環上所連的取代基比較大,使得兩個苯環不同一平面內,而是相互垂直,又因為兩苯環之間的c-cσ鍵受到環上取代基的影響,不能自由旋轉.因此就產生了立體異構體.聯苯類幾種情形:
其中1與1',3與3'為對映異構體,2與2',4與4'為相同的化合物.
無手性碳,但有手性,原因是因為空間位阻使σ鍵不能自由旋轉.
第五節 旋光異構體的性質
對映異構體之間性質比較:
旋光方向相反,其他物理性質如:熔點,沸點等相同
化學性質:在非手性環境下相同,在手性環境下,反應速率不同,有時相差比較大.
生物生理性質:生物體立體選擇性高.對於生物體,一對對映異構體的作用可能正好相反.
非對映異構體:物理性質不同,化學性質基本相同,但同一反應中,速率不同.
不對稱合成 立體選擇反應
自由基反應的立體化學
一滷代物
實驗事實:
無光活性
上述實驗的產物,從理論上來看,分子只有一個手性碳,應該有光活性,但實驗結果是無光活性.
解釋:從上面的分析來看,產物為外消旋體,因此無旋光活性.
二元滷代反應
解釋:其中a步驟所得產物的構型為(2s,3r),為光活性物質.b步驟所得產物的構型為(2s,3s),為內消旋體,無光活性.因此整個體系所得產物有旋光活性.
不對稱合成:立體化學反應中,所得產物的立體異構體不均等其中某一立異構體佔優勢,稱為不對稱合成.
二,親電加成反應的立體化學反應
以加鹵素為例:
有兩種情況:
順-2-丁烯的加成反應:
得到一對對映異構體.
2.反-2-丁烯的加成反應:
得到外消旋體.
立體專一反應:由某一立體異構體進行的反應,產物只得到某一種特定的立體異構產物,這一反應稱為立體專一反應.
回答者：秋沒來到 - 童生 一級 2-11 21:57
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終止式是決定樂曲各種段落的和聲因素，根據其和絃的基本功能屬性，分穩定終止與不穩定終止 根據其結束的完滿程度，分完全終止與不完全終止 根據其結束和絃的節拍位置與和聲節奏，分強終止 弱終止 隱匿終止與規避終止 根據其在曲式結構中的位置，又分中間收束 終止收束 省略收束與補充收束。完全終止式也叫正格終止式...