1樓:休亮秘未
按照碳正離子穩定性的規律,有利於生成更加穩定的碳正離子的條件兄指,都會使碳正離子發生重排,重排涉及到正電荷。
的轉移,正電荷轉移到的另一碳原上,如果有氫,氫就發隱塵畝生遷移,如果沒有氫,烷基就發生遷移。
例:(ch3)2chch(+)ch3仲碳正離子會重排成:(ch3)2c(+)ch2ch3叔碳正離灶森子,遷移的是氫;
而(ch3)3cch(+)ch3則重排成:(ch3)2c(+)ch(ch3)2叔碳正離子,遷移的是甲基;
2樓:奚霞鈄凰
按態唯照碳正離子穩定性的規律,有利於生成更帆毀培加穩定的碳正離子的條件,都會使碳正離子發生重排,重排涉及到正電荷的轉移,正電荷轉移到的另一碳原上,如果有氫,氫就發生遷移,如果沒有氫,烷基就發生遷移。
例:(ch3)2chch(+)ch3仲碳正離子會重排成:(ch3)2c(+)ch2ch3叔碳正離子,遷移的是氫;
而(ch3)3cch(+)ch3則餘寬重排成:(ch3)2c(+)ch(ch3)2叔碳正離子,遷移的是甲基;
碳正離子的重排是什麼?
3樓:哆啦聊教育
碳正離子的重排是如下:
碳正離子可能發生重排反應,從不太穩定的結構,以同樣穩定或較穩定的人與速率常數。
超過10/秒。這一事實複雜的合成途徑許多化合物。
例如,當3-戊醇中加熱用hcl水溶液中,最初形成的3-戊基碳正離子重新排列到3-戊基和2-戊基的統計混合物。這些陽離子。
與氯離子反應,產緩鎮生約1/3 3-氯戊烷和2/3 -2-氯戊烷。
穩定性通常用的數量增加的烷基鍵合到電荷軸承碳。叔碳陽離子是更穩定(並形成更容易)比仲碳陽離子,因為它們是由穩定的超共軛。主要碳正離子是非常不穩定猜襲的。
因此,反應如sñ1反應和e1的消除反應。
通常不如果將形成伯碳擾兆粗正發生。
然而,雙重鍵合有離子化的碳的碳可以穩定離子通過共振。這些陽離子作為烯丙基陽離子,ch2= ch-ch2,和苄基。
陽離子,c6ħ5-ch2,比大多數其他碳陽離子更穩定。能形成烯丙基或苄carbeniums分子是特別反應性的。碳鎓離子,也可通過穩定的雜原子。
4樓:世紀網路
按照碳正離子襪隱穩定性的規頌好旅律,有利於生成更加穩定的碳正離子的條野凳件,都會使碳正離子發生重排,重排涉及到正電荷。
的轉移,正電荷轉移到的另一碳原上,如果有氫,氫就發生遷移,如果沒有氫,烷基就發生遷移。
例:(ch3)2chch(+)ch3仲碳正離子會重排成:(ch3)2c(+)ch2ch3叔碳正離子,遷移的是氫;
而(ch3)3cch(+)ch3則重排成:(ch3)2c(+)ch(ch3)2叔碳正離子,遷移的是甲基;
碳正離子重排是怎麼回事???
5樓:信必鑫服務平臺
碳正離子發生重排反應是為了從不太穩定的物質生成更加穩定的有機物。
碳正離子在重排時,乙個有機基團或乙個氫原子帶其一對電子遷移到缺電子碳上,這樣就在基團轉移離去的碳原子上產生了乙個新的碳正離子中心。帶電體系的穩定性隨著電荷的分散而增大。
常見的碳正離子的重排穩定性順序是:
叔睜缺坦碳正離子》仲碳正離子》伯碳正離子。因此,在通常的1,2一遷移中,大多是由較低階的碳正離子重排成為更高階的碳正離子悉桐。
碳正離子的重排的機理
6樓:南門之桃貫曦
按照碳正離子穩定性的規律,有利於生成更加穩定的碳正離子的條件,都會使碳正離子發生重排,重排涉及到正電荷。
的轉移,正電荷轉移到的另一碳原上,如果有氫,氫就發生帆毀培遷移,如果沒有氫,烷基就發生遷移。
例:(ch3)2chch(+)ch3仲碳正離子會重排成:(ch3)2c(+)ch2ch3叔碳餘寬正離子,遷移的是氫;態唯。
而(ch3)3cch(+)ch3則重排成:(ch3)2c(+)ch(ch3)2叔碳正離子,遷移的是甲基;
有趣的碳正離子重排
7樓:黑科技
開始講烯烴的加成反應,學生感覺難度也上來了。簡單的不對稱烯烴(雙鍵兩邊接的基團不一樣)和不對稱親電試劑(如hx,ho-x,h2so4)反應時,僅僅寫出產物,按照馬氏規則時似乎還是容易的。只要記住親電試劑的正端與氫多的地方結合,負拿型爛端與氫少的地方結合。
但這是形式上如此,其實本質上來說,就是碳正離子的穩定性。
對於反應而言,能量最低的體系就是穩定體系。對於中間體而言,能量越低,產物中就以這樣的結構為主。按照一般的碳正離子穩定性而言,叔碳正離子>仲碳正離子>伯碳正離子>甲基正離子。
究其原因,其實就是σ-p超共軛的多少決定的。所以體系中有機會從不穩定向穩定轉變的機會,它就有可能發生重排。那什麼時候發生重排?
首先機理中會出現碳正離子中間體,沒有碳正離子怎麼可能重排?所以對於對稱試劑或不帶氫的試劑而言,由於中間體沒有碳正離子出現,所以它們就不會重排。所以親電試劑是hx一類的,遇到不對稱烯烴就有可能重排。
但是不是重排還得看底物是否具備條件。對於一般的對稱烯烴,如乙烯、2-丁烯、環己烯而言,你再怎麼折騰它也不會重排。因為重排前後,碳正離子沒有變得更穩定,故而也就失去重排的意義。
其實只有當雙鍵上連線有支鏈時才會發生重排。碳正離子最常見的就是h遷移和烷基遷移,其主要目的就是使中間體(碳正離子),最正電荷得到最好的分散。當然還有擴環和縮租檔環,但是其本質而言消漏屬於烷基遷移,或者產物更穩定(擴環以後使環張力變小,如四元環會向五元環擴環,產物更穩定。
當然還有一些環上的碳正離子重排,有時要靠一定的想象力,不信你可以試試寫寫它們是怎麼變過去的?
碳正離子重排的寫法有時和前面所講的共振體有一定的相似性,只不過它的變化幅度更大,涉及到烷基遷移。縮環或擴環,其本質也是烷基的遷移,只是環大或環小,只是環張力的改變,使體系能量降低罷了。在有機化學學習中,涉及碳正離子機理的反應有很多,烯烴的加成反應只是乙個起步。
在後面內容中,有苯環上的烷基化(親電取代),鹵代烴的親核取代sn1機理,以及鹵代烴和醇的消除反應e1機理中,都會有碳正離子的影子。也可以說,重排是碳正離子的特徵之一。由於碳正離子的結構是乙個平面型,所以在親電加成和親核取代sn1中,它的反應產物往往就是外消旋體。
掌握了這些特徵,寫機理就不會感覺茫無頭緒。午後。
碳正離子重排是怎麼回事???
8樓:網友
不同的c+有不同的穩定性,例如ch3+烯烴本身難以形成c+所以不會重排啊。
br2加成烯烴是親電加成,由於過渡態是含正電性的有機物,會吸引任何帶有孤對電子的物質,因此可以吸引br-,ch3oh,h2o
9樓:冰潔翼天使
碳正離子,正電荷所在的碳上的取代越多(就是氫越少),碳正離子越穩定。
當某種碳正離子因重排能夠得到更穩定的碳正離子時就會發生重排。
比如ch3-ch(ch3)-ch2(+)這個碳正離子就會重排為更穩定的 ch3-c(+)ch3)-ch3
10樓:網友
好的:通俗的講,由於碳原子周圍擁擠,造成重排現象。
求教:有機化學中碳正離子重排的問題。
11樓:完顏安珊龔琲
其實很簡單。
只要把碳正離子重排的目的弄清楚就可以了。
目的就是。重排後的。
碳正離子結構。
比重排前的碳正離子結構更加的穩定。
那麼至於為什麼更穩定。
以及。穩定性體現春世枯在什麼地方。
其實就要用到。
一些電子效應去解釋了。
這裡用到的。
是電子效應當中的共軛效應。
那麼這個結構就是穩定的。
因為共軛能夠幫助碳正離子分散正電荷。
比如p共軛。
以及。超共軛。
使得碳正離子最穩定的結構自然就是重排的目標物。
也就是。不穩定的結構總是朝著這個最穩定的結構去重排的。
至於你說的有時候要重排。
有時候不要重排的問題。
我覺得要返螞麼就是結構已經是最穩定的了。
所以不需要重排。
或則說是。只有這麼一種結構。
比扒洞如兩個碳原子的化合物。
其實一旦化合物的碳原子個數達到三個或者三個以上。
形成的碳正離子基本上是需要重排的。
12樓:網友
按照碳正離橘運子穩定性的規律,有利於生成更加穩定的碳正離子的條件拍談,都會使碳正離子發生重排,重排涉及到正電圓賀梁荷的轉移,正電荷轉移到的另一碳原上,如果有氫,氫就發生遷移,如果沒有氫,烷基就發生遷移。
例:(ch3)2chch(+)ch3仲碳正離子會重排成:(ch3)2c(+)ch2ch3叔碳正離子,遷移的是氫;
而(ch3)3cch(+)ch3則重排成:(ch3)2c(+)ch(ch3)2叔碳正離子,遷移的是甲基;
有機化學中,如何判斷碳正離子的穩定性
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